Эскиз мужского костюма к спектаклю «Черные и белые» по пьесе В. Г. Шмидтгофа и С. А. Тимошенко, режиссер Н. В. Петров. Театр «Вольная комедия», 1920

Осенью 1920 года открылся новый театр политической сатиры «Вольная комедия», куда Юрий Анненков был приглашен в качестве заведующего художественной частью. В этом театре он проработает два сезона, распишет помещения театра и кабаре «Балаганчик», организованном при театре, оформит спектакли «Белые и черные», «Тут и там» (1920), «Мировой конкурс остроумия», «Самое главное» (1921), «Эоловы арфы», «Школа этуалей» (1922).

Театр открылся антирасистской и антиамериканской опереттой «Белые и черные», сочиненной молодыми актерами театра Владимиром Шмитгофом и Семеном Тимошенко в постановке режиссера театра Николая Петрова. В оформлении спектакля, бутафории, костюмах и гриме Юрий Анненков вспомнил свой опыт журнальных карикатур. Но в целом художественные пристрастия руководителей театра расходились с его новаторскими концепциями. Репертуар театра наполовину состоял из пьес Николая Евреинова, который в авторских ремарках описывал сцены, вплоть до мельчайших деталей, включая подбор мебели и даже рисунок и цвет обоев.