Период с 1913 по 1924 год – время необычайной активности Анненкова-графика (иллюстратора и портретиста), Анненкова-сценографа, постановщика и теоретика театра.
В творчестве Юрия Анненкова театр являлся одним из важнейших направлений деятельности. В качестве сценографа и художника по костюмам, за 50 лет работы в России и Франции, он оформил более 70 постановок. Его театральная карьера началась в петербургском пародийном театре «Кривое зеркало», куда 24-летнего художника-иллюстратора журнала «Новый Сатирикон» пригласил режиссер этого театра Николай Евреинов для оформления спектакля «Homo sapiens».