Современники ценили Давида Штеренберга как мастера натюрморта и сравнивали его умение разлагать вещи в пространстве картины с мастерством Фёдора Достоевского анализировать души людей. При этом в 1912 году, после нескольких лет обучения в Париже, на Весеннем салоне Штеренберг дебютировал именно с портретом. Манера художника складывалась под влиянием многих модернистских течений — от импрессионизма до кубизма и футуризма. Автопортрет был написан Штеренбергом в 1915 году, когда его ставший узнаваемым стиль еще находился в стадии формирования.
Успев заявить о себе в Париже, в 1917-м Штеренберг решает вернуться на родину по приглашению Анатолия Луначарского: в советской России он становится заведующим Отдела ИЗО НаркомпрОса и правительственным комиссаром по делам искусств.
Художник Николай Денисовский был секретарем Штеренберга в отделе художественного образования Наркомпроса. В портрете, написанном Денисовским в 1923 году, читаются приемы плоскостного кубизма, знакомые по автопортрету Штеренберга. И хотя ни один из художников не считается выдающимся портретистом, «Портрет Давида Штеренберга» признан одной из лучших работ в творчестве Денисовского.