Анна Остроумова-Лебедева и Филипп Малявин — почти ровесники. В 1890-е годы они учились в Академии художеств в мастерской Ильи Репина. Остроумова-Лебедева окончила Академию в 1900 году по классу гравюры Василия Матэ — мастерскую живописи Ильи Репина ей пришлось покинуть: художница сблизилась с авторами журнала «Мир искусства», взгляды которых расходились с репинскими. Остроумова-Лебедева стала ведущим художником гравюры в русском искусстве начала ХХ века, значительно обновив и расширив возможности графических техник. На протяжении жизни Остроумова-Лебедева работала в портретном жанре и создала несколько автопортретов. В 1900-е годы она пишет себя в реалистичной манере, умиротворенной и нарядной: ее белое платье с вышитой отделкой и цветок в волосах эффектно выделяются на плотном красном фоне.
В середине 1890-х Филипп Малявин, также входивший в объединение «Мир искусства», пишет серию портретов друзей-соучеников по Академии художеств: Игоря Грабаря, Константина Сомова, Анны Остроумовой-Лебедевой. Эти картины были выполнены в едином ключе — с натуры, в свободной импрессионистической манере, они схожи по сдержанному колориту. Остроумова-Лебедева редко бывала в полной мере довольна тем, как ее изображали коллеги по цеху, и о работе Малявина позже вспоминала: «В феврале 1896 года он писал мой портрет. Мама дала ему тридцать рублей на холст и краски. Размер очень большой. Я во весь рост стою в классе академии. Приходилось позировать после этюдного класса, где я всегда работала стоя, и потому позировать было довольно утомительно. Малявин был весь под влиянием Цорна. Восхищался им, только и говорил о нем. Портрет вышел неинтересный. Я не люблю его. Он груб, скучен и совсем не передает меня…»