Знаменитый поэт, критик и философ Максимилиан Волошин как художник стал известен акварельными пейзажами, многие из которых были написаны в Крыму. Изобразительному искусству Волошин учился в Париже, где в 1900-х годах посещал академию Коларосси и мастерскую Елизаветы Кругликовой.
К жанру автопортрета Волошин обращался неоднократно, экспериментируя в графических работах с собственным образом. Если одна серия листов, написанная акварелью и выдержанная в светлой сдержанной гамме, оказывается ближе к его классической стилистике, то выполненные гуашью яркими контрастными цветами автопортреты благодаря обобщенным и геометризованным формам свидетельствуют об увлечении Волошина кубизмом. Эта гуашевая серия, скорее всего, была создана в середине 1910-х годов — в это время Волошин в Париже лично общался с кубистами Фернаном Леже и Пабло Пикассо.
Многих русских художников вдохновлял колоритный образ «неистового Макса», ходившего по Коктебелю с посохом и в холщовой рубахе-«хитоне». Его писали Борис Кустодиев, Кузьма Петров-Водкин, Александр Головин и многие другие. Дружившая с Волошиным петербургская художница Анна Остроумова-Лебедева не раз приезжала в Крым и писала поэта. В 1927 году в узнаваемой неоклассической манере она запечатлела крупную фигуру Волошина, пышную шевелюру и выразительный задумчивый взгляд.