Один из ведущих портретистов в отечественном искусстве, Илья Репин на протяжении всей своей карьеры неоднократно писал автопортреты, по которым можно проследить и биографию мастера, и его творческий путь. В автопортрете 1894 года, решенном в сдержанной цветовой гамме, художник находит оригинальный баланс между светом и тенью: Репин пишет себя напротив окна, в контражуре, при этом его лицо оказывается озарено дополнительным боковым светом. Образность автопортрета строится на контрапункте достаточно резкого ракурса сверху вниз, небанальной, но удобной и естественной позы и несколько мечтательного выражения лица. Этот портрет Репин написал в возрасте 50 лет, зимой в Неаполе, по его собственному выражению «в долине лет преклонных» — в путешествие по Италии он поехал, чтобы пережить творческий кризис.
Исаак Бродский был одним из самых талантливых выпускников мастерской Репина в Академии художеств, куда он поступил в 1902 году по окончании Одесского художественного училища. Возвратившись пенсионерской поездки в Европу от Академии, художник много работал над пейзажами и портретами — как заказными, так и «для себя». Одним из самых интересных полотен этого времени является портрет Репина. В одном из писем Репин признавался: «С меня начал писать портрет Бродский, хорошо взял и интересно ведет; сходство полное: я вижу себя и восторгаюсь техникой. Простота, изящество, гармония и правда, правда выше всего, и как симпатично! <…> Да, он большой талант».